2021年阪大化学第3問

第3問はⅠⅡとも芳香族化合物の構造決定でした。分子式がわかっている場合、分子式から
ベンゼン環分を差し引いて考えるとわかりやすいですね。

(Ⅰ)
問1 要は、発生したH₂OとCO₂を吸収する装置(物質)を答えればよい。
   ソーダ石灰がH₂OもCO₂も吸収することに注意すると、先に繋ぐのはCaCl₂の方。
(ア) 塩化カルシウム  (イ) ソーダ石灰

問2 A,Bは同じ組成式(=分子式)。混合物に含まれるC,H,Oの質量を求める。
  C ⇒ 88×12/44=24(mg)、H ⇒ 18×2/18=2(mg)、O ⇒ 34-24-2=8(mg)より、
組成比=24/12:2/1:8/16=4:4:1。組成式はC₄H₄O。分子式を(C₄H₄O)n
  とすると、68n=136よりn=2。  ∴分子式はC₈H₈O₂

問3(実験2)~(実験5)から様々な情報を読み取る。
(2) NaHCO₃水溶液→水層のBはカルボン酸で、エーテル層のAはアルコール類?
(3)A→ -CHOの構造,+NaOHで加水分解なのでエステルかな?
(4)分子式C₈H₈O₂とC₆H₅-COOHを考えると残りの置換基は-CH₃と考えられる。
なお、C₆H₅-CH₂-COOHとすると酸化すればC₆H₅-COOHとなるが、環境の異なる
C原子が4個ある点から(注)に合わない。

⇒「Cとヘキサメチレンジアミンから高分子化合物D」の記述から判断してもよいが、
  Bの答は以下となる。


問4 有名なやつ。もし6-6ナイロンを書けないなら勉強不足。


問5 Bがわかっていれば、-NO₂を-COOHからみてオルト位かメタ位のどちらかになるが、
   答はメタ位。COOHは電子吸引性よりメタ位に付加することになる。
   とはいえ・・・電子供与性(吸引性)の知識がないと判断不可( ゚Д゚)





(Ⅱ)C₆H₁₀の不飽和度=(2×6+2-10)÷2=2
⇒ (1)「C≡Cが1個」or(2)「C=Cが2個」or(3)「C=Cが1個と環状構造」

問6,7
(実験6) 生成物に枝分かれがある ⇒ 直線上のCは5個以下と判断。C-C-C-C-Cを考え、
      もう1個のCH₃が2位と3位のどちらに付くかを考えると、2位の場合、 (1)(2)
      のケースで幾何異性体をもたない。

(実験7) +Br₂で不飽和結合なし⇒(3)のタイプと判断。環状構造をなすC原子は5or6だが、
      6個とすると+Br₂したときに不斉炭素原子が生じるので×。

(実験8) オゾン分解と同じ変化を言っている?「I+OH-CH₂-CH₂-OH→高分子J」より、
      アジピン酸 HOOC-(CH₂)₄-COOHを連想したい。


【講評】
問1~4→ 基礎または標準的な問題なので取りたい。
問5→ 電子供与性(吸引性)をわかってないとオルトかメタで迷ってしまう。
問6→ Fが何気に詰まる?

暑い日が続きますね。適度な運動をした後にはこれらを飲むと最高にうまいです🥤

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