2021年東北大化学第3問

第3問は有機化学です。東北大化学は理論は簡単だが、有機化学はたまに難しいことがあります。
さて、今回はどうだったのか?Let’s try!



問1
(実験1)より組成式を求める。A105mg中のC,H,Oの質量は
 C:242×12/44=66(mg)、H:63×2/18=7(mg)、O:105-66-7=32(mg)
 ∴C:H:O=66/12:7/1:32/16=11:14:4。組成式はC11H14O4だが、分子量300以下より、
  分子式もC11H14O4

(実験2) でAはジエステル、B,Dはアルコール、Cはジカルボン酸と読み取る。
(実験3)で、B+2H₂→E(C₄H₁₀O)より、Bの分子式はC₄H₆O。


問2 
Eは不飽和度0より二重(三重)結合も環状構造ももたないアルコール。



問3 (実験4)でEが不斉炭素原子をもつことより構造が決まる→Fも決まる



問4 
(実験5)より、ジカルボン酸(C)の分子内脱水を考える。
(実験6)で、ナフタレンをV₂O₅を用いて酸化すると無水フタル酸が生じるのは有名なので覚えとく。
  (答) 無水フタル酸


問5 
GとHは部分的に同じ構造。「部分的」→脱水縮合した部分と考えられ、ナフタレン→Hで炭素数が2減少していることから、Gの炭素数を(ベンゼンの炭素数)-2=4と考えるとよい。

(b) マレイン酸


問6 
(実験7)で濃硫酸が脱水作用を示すこと、D(アルコール)が炭化水素Iになること等から脱水が起きたと考えられる。Dの分子量をMとすると、D1molからI1molが生じるので、

また、炭素数は11-4-4=3でOを1個含むことより、Dの分子式はC₃H₈O。
よって、Iの分子式はC₃H₆。
(a) 42  (b)C₃H₆


問7 
I:CH₃-CH=CH₂より、答はポリプロピレン


問8 
(実験9)より、Dは1級アルコールで、酸化するとカルボン酸になったとわかる。
(答)1-プロパノール


問9
(実験11,12)より、Mはフェニルアラニン?(実験10)の言いたいことをつかめないと厳しい
CH₃-CH₂-COOH1個を脱水させようとするとよくわからなくなる。ここでは分子内脱水のこと。



問10 
必須アミノ酸


問11
キサントプロテイン反応


問12



【講評】
簡単めだったと思いますが、ナフタレン酸化の知識があるか、(実験10)の意図がつかめるかで差がついた印象です。

全体のセットだと、第1問簡単、第2問は一部が難だが7~8割は取れる、第3問は後半一部を除いては取りやすいという印象でした。医学部志望者の合格点は約80%と思われます。


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