2021年名大化学第3問

第3問は構造決定だけど、なんと問題が1ページ!?
短いけど、重い問題なのか?解いて検証してみましょう。



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(1)これは超基本問題なので当然取る!
  (ア)構造 (イ)エチレングリコール (ウ)ヨードホルム


(2)
 C₁₂H₁₄O₂の不飽和数=(2×12+2-14)÷2=6。
  Aを加水分解すると、カルボン酸CとC=C-OH系からのカルボニル化合物Dが生じた
と考えられる。

また、Aには不斉炭素原子がなく幾何異性体もない。C3個分を残りの□に分配するとき、
④にCを3個入れると、Dがヨードホルム反応(-)となり不適。
④にC2個入れるとき、①②に-CH₃を入れると幾何異性体を生じ不適。
③にC1個(=-CH₃)を入れると①②にHが入るが水素を付加させても不斉炭素原子が生じず不適。

よって、④には-CH₃が入る。
④=-CH₃のもとで、Aに幾何異性体がないことより、①②は-H。③は-CH₂-CH₃。
水素を付加すると不斉炭素原子を生じる。
 ※ ちゃんと調べると大変なので、勘を働かせることも必要!



(3)


(4)



【講評】
(2)のAの構造決定ができるかが分かれ目
 Aはどこからアプローチしていいのか見え辛く手法を誤るとパニックに陥る嫌らしさがある。
 Bとの兼ね合いで絞りたいところ。

今回のAの構造式をクリアするには、重要問題集B問題に対処可能な実力が要りそうですね。


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