2021年北大化学第3問


第3問は有機化学。(Ⅰ)は構造決定、(Ⅱ)は核酸ですね。核酸の問題は最近旧帝大でもよく出るようになりました・・・昔は空気だったのに(笑)ただ、受験生が弱い高分子の中でもさらに弱い分野な印象があるので、差をつけるべく最低限の勉強はしておきましょう。

おすすめ問題はズバリ2015年の京大化学第4問です。核酸の細かい知識まで聞いてくるので、この1題を固めれば、だいぶ力がつくでしょう💪




(Ⅰ)
問1 A:C₈H₁₀O 
・不飽和数=(2×8+2-10)÷2=4であり、ベンゼン環以外に不飽和結合はない。
・(1)(2)→フェノール性-OHではないアルコール


問2 プロペン、CH₃-CH=CH₂
(答)え、き
(あ) エタノールは炭素数2個、プロパノールの間違い ×
(い) 幾何異性体は炭素数4個以上 ×
(う) 1分子しか生じない ×
(え) C=Cがあるので、Brが付加して色は消える ○
(お) ビニル基はH₂C=CH-Xの形 ×
(か) シクロプロパンの分子式はC₃H₆ ○


問3 さ、す
(く) 多くの-OH(親水性)が-OCOCH₃(疎水性)になる ○
(け) エステル加水分解で生じるのは酢酸とポリビニルアルコール ○
(こ) グリセリンが3価のアルコールとわかっていればわかる ○
(さ) 直線状でないため確かに分子間力は弱いが、融点は低くなる ×
(し) 炭素数12のセッケン、知らずとも-SO₃Naが正塩とわかればできる ○
(す) 油脂0.5molに脂肪酸は0.5×3=1.5mol含まれる ×


問4 抽出の操作について
(ア)ち  (イ)ぬ  (ウ)ひ (エ) に  (オ)ま
まずA~Eを特定する。




問5 ベンゼン環に結合する炭化水素基→酸化で-COOH



(Ⅱ) 核酸→「リボースの構造式、塩基対、リン酸と何位で結合するか」を覚える
問1 (A)デオキシリボース   (B)二重らせん
   (C)リボース       (D)ウラシル


問2 3、4


問3 め,や,ゆ
(む) COOH2つの近さの問題では?分子内水素結合はむしろ沸点に関係 ×
(め) 隣り合う高分子間でC=OとN-H間での水素結合が生じる ○
(も) ベンゼン環の存在による ×
(や) 電気陰性度差の問題 ○
(ゆ) DNAのらせん構造についての記述でもある ○
(よ) 1gあたりの還元末端の数が少なすぎる ×


問4 
今年、阪大化学でも同じ問題が出ました。水素結合の数について、アデニン(A)-チミン(T)が2個グアニン(G)-シトシン(C)が3個は覚えておく。


問5 (ⅱ)より、3.4×10⁻¹⁰(m)おきに1個の塩基対が含まれる。
(1) 5.1×10⁻²/3.4×10⁻¹⁰=1.5×10⁸(個)
(2) シトシン20%ならグアニンも20%。よって、アデニンとチミンは30%ずつ。
   塩基対が1.5×10⁸個より、塩基の数は2倍の3.0×10⁸個。
   ∴ 3.0×10⁸×0.3=9.0×10⁷(個)




【講評】
Ⅰ→ よくある構造決定(に近い)問題。問2,3は全て選ぶ問題で、知識が曖昧だと間違えそうです。
Ⅱ→ 暗記ゲーですね😂あとは塩基対と塩基数を間違えぬよう。習熟度で差がついたと思われます。

全体のセットで考えると、第1,2問で厳しい問題が3個ほどあり、苦手な核酸で落とす人が多いことを考えると、医学部志望でも70~75%で不利ではなく、80%で十分合格圏に思えます。


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